Obviamente lo primero es tener/buscar y conseguir la fuente que necesitas. Lo digo porque hay numerosos sitios web de confianza donde descargarlas gratuitamente (otros son de pago). A mí me gusta, por ejemplo, Dafont. De ahí saqué la fuente Debriek, para el banner superior de este blog. Si te descargas un fichero comprimido, puede que se trate de una carpeta con más cosas, como archivos de licencia, readme, etc. La fuente propiamente dicha está en un fichero con extensión .ttf (True Type Font). Puede que haya varios para una misma fuente. Selecciónalos todos.
Lo segundo es ir a tu disco duro (en mi caso, Macintosh HD). Debes soltar el(los) fichero(s) .ttf en la carpeta/directorio Librería/Fonts*. El resto de archivos descargados junto con el .ttf no importan para el funcionamiento, pero según para qué lo uses, quizá deberías prestar atención a las licencias.
La próxima vez que inicies un programa de edición como el Gimp (recuerda que si quieres instalarlo, podrías necesitar instalar previamente X11, que viene en el disco del sistema operativo que acompañaba a tu Mac dentro de la caja), automáticamente detectará las nuevas fuentes instaladas en el sistema.
(*) El sistema operativo admite más de un usuario; si quieres que las fuentes sólo estén disponibles para tí y no para los demás con quien compartas la máquina, elige la carpeta Librería de tu directorio personal. Contiene también una carpeta llamada Fonts, donde debes copiar los .ttf exclusivos para tu cuenta (verás que no contiene una copia de las fuentes comunes a todos los usuarios, sino que está vacía, pues las fuentes que guardas ahí son fuentes adicionales a las del sistema). Aquí hay un hilo (algo viejo pero útil), donde se comenta.